שי חי בעולם הדיגיטל מזה כמעט 20 שנה, שבהן ביצע כמעט את כל התפקידים האפשריים  - מפתח, ראש צוות, מנהל פרויקטים, יועץ אסטרטגי, סמנכ"ל שיווק וסמנכ"ל אסטרטגיה.

ב-6 השנים האחרונות מנהל את תחום הייעוץ האסטרטגי וחוויית המשתמש בריל קומרס ומשמש כיועץ בתחום האסטרטגיה הדיגיטלית וחוויית המשתמש עבור הארגונים הגדולים בישראל.